Први помен Прокупља као градског насеља је у повељи кнегиње Милице из 1395. године, издатој руском манастиру Св. Пантелејмона на Светој Гори. Град је добио назив по свецу Св. Прокопију чије су мошти из Ниша 1386. године пренетe у Прокупље. Те године кнез Лазар нанео је тежак пораз Турцима код Плочника. У народном предању срећемо Југ Богдана и његових девет синова као господаре Прокупља. У Прокупљу постоји кула која носи назив Југ Боганова кула. Народна традиција везала је име Југ-Богдана за град Прокупље. Латинска црква позната је и као Југ-Богданова црква, Хисар је град Југ-Богданов.

После Сегединског мира, Прокупље је поново враћено Србима, али се помиње под турским називом Урћуб (Оркуб). После пада већег дела Деспотовине и Прокупље је коначно под Турском влашћу од 1454. године до коначног ослобођења 1878. године.

Једини манастир у Топлици подигнут је у XIV веку на падинама Великог Јастрепца, као метох манастира Наупаре и посвећен Св. Георгију. Живописан је крајем XV века а фреске у цркви нису у потпуности сачуване.