Prva bomba tokom NATO agresije 1999. godine, je bacena u Prokuplju.

U XXI vek Prokuplje ulazi kao sedište Toplickog okruga. Po popisu iz 2002. godine, grad ima 27 673 stanovnika, a opština 51 698 stanovnika.

U Prokuplju danas, 2006.godine. postoje 4 osnovne skole (“Ratko Pavlovic Cicko“,“Nikodije Stojanovic Tatko“, “9. oktobar“ i “Milic Rakic Mirko“), 4 srednje skole (gimnazija, medicinska, poljoprivredno-prehrambena i tehnicka skola), Visa poljoprivredna skola i Privredna akademija iz Novog Sada, koja je smestana na radnickom univerzitetu.