Stanovnistvo nastanjeno u predgradju Garicu, Cerkeskoj i Tabak-mahali bavilo se velikim delom vinogradarstvom i ovcarstvom, po brezuljcima oko grada.

Najsiromasniji stanovnici, mahom Cigani, ziveli su su od sece i prodaje ogrevnog drveta i posluzivanja po imucnijim varoskim kucama.

U gradu nije bilo nikakve industrije. Jedna primitivna crepo-ciglana i nekoliko vodenica, na Toplici, nisu bili nikakvi znacajniji privredni objekti.

Grad je sporo menjao svoj lik. Tek pred drugi svetski rat, umesto kovanica i blatara pokrivenih turskom ceramidom, pocele su nicati kuce od tvrdog materijala, gradjene ciglom i pokrivene crepom.

Osim dva sreska nacelstva i opstinske uprave, u Prokuplju su do rata postojale i ove drzavne ustanove: komanda vojnog okruga za regrutaciju vojnih obveznika, koja je obuhvatala i Nis, zatim prvostepeni sud, drzavno tuzilastvo, posta, poreska uprava, sumska uprava i odeljak finansijske kontrole.

Od skola grad je imao: osnovnu skolu, potpunu gimnaziju, cetvorogodisnju Visu domacicku skolu, trogodisnju Bizu poljoprivrednu skolu, Zensku zanatsku skolu i Trgovacko-zanatsku skolu.

Jedina zdravstvena za grad i Toplicu bila je mala bolnica, sa svega 80 kreveta. Na pocetku 1941. godine u Prokuplju je bilo na sluzbi pet lekara koji su, istovremeno, bili i sreski lekari.

U gradu su postojale dve apoteke, apoteka “Sveti Nikola“ (na mestu danasnjeg hotela “Hameum“) i apoteka “Svei Jovan“(na mestu gde je danas gradska apoteka).