Досадашња археолошка истраживања потврдила су постојање римског утврђења на овом простору, уз које се развио римски град под именом Хамеум. Он је у 6. веку, вероватно за владавине Јустинијана I (527—565), обновљен, о чему сведоче налази на простору некадашњег Херкуловог храма (на чијим је основама подигнута Латинска црква), а том приликом је сигурно обновљено и само утврђење.
Претпоставља се да је тврђава била у функцији и у 10. веку, када је подигнута црква светог Прокопија. Црква таквих размера могла је бити подигнута само у склопу већег насеља, које је морало бити заштићено одговарајућим утврђењем. Међутим, досадашња археолошка истраживања нису открила тај слој, али се сматра да је то последица неистражености целокупног локалитета.
Средином 12. века, Прокупље и цела област Топлице били су део удеоне кнежевине Стефана Немање (1166)1168—1196) из које је он започео преузимање власти и стварање нове српске државе, а сматра се да се један од његових дворова налазио у Топлици[6].
Распадање српског царства и најезда Османлија у другој половини 14. века, обнављају стратешки значај Топличке долине, због чега је у Прокупљу подигнуто ново утврђење да би штитило тај путни правац. Већ 1386. године Османлије у свом походу на Крушевац заобилазе Прокупље, што сведочи о снази његовог утврђења[2], а један њихов одред бива потучен у борби код Плочника исте године. Те године, у град стижу мошти светог Прокопија, које се од тада налазе градској цркви, смештеној у склопу тврђавског подграђа.
Аустријски план Прокупља из 1689. године
Током првог пада Деспотовине, Османлије 1440. године улазе у град, али он Сегединским миром бива враћен деспоту Ђурђу (1427—1456). Коначно га заузимају 1454. године, након чега обнављају тврђаву, а у подграђу насељавају своје становништво.
Током морејског рата и Пиколоминијевог продора до Скопља, Прокупље се нашло у аустријским рукама. Током тог периода, један аустријски инжењерски официр је 1689. године направио план утврђења на коме се јасно види овална цитадела са Донжон кулом и подграђа која се шире око ње.
Након српско-турских ратова 1878. године, брдо није било пошумљено као данас и на њему су се јасно уочавала два концентрична бедема подграђа ојачана са три очуване односно једном зарушенијом квадратном кулом. Неколико година касније, Феликс Каниц је забележио димензије утврђења:
дужина 280m, ширина 180m
претпоставивши да је у питању римски каструм, подигнут у доба Јустинијана I.
Током 20. века, цело брдо је пошумљено, тако да су остаци нижих делова утврђења данас тешко уочиви. Током подизања задужбине др. Алексе Савића тзв. Савићевца 1927. године на врху брда Хисар изнад града, откривени су остаци дворца са живописаним зидовима. Претпоставља се да је у питању грађевина из римског периода, мада није искључено да је коришћена и касније, а њени остаци су уништени током градње задужбине која се данас налази под заштитом државе и у којој је смештен угоститељски објекат.